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过着贫穷生活的高中二年级生上杉风太郎，听说有一份条件不错的家庭教师兼职。不过学生竟然是同级生，而且还是五胞胎！！她们全员都是美少女，却是“濒临留级”、“讨厌学习”的问题儿童！最初的课题是赢得姐妹们的信赖……！？每天都吵吵闹闹的中野家五胞胎献上的可爱度500%的五人五色恋爱喜剧开演！！

未TV动画化的原作部分，风太郎与五姐妹最后半年的高中生活，最后的暑假即将开始。由于考试复习而聚在一起，风太郎却告知五姐妹自己辞去了暑假期间的家庭教师打工。沉浸在无法见到风太郎的悲伤中的五姐妹，突然接到了风太郎的电话……

曾经面临“即将留级”并且“讨厌学习”的美少女五姐妹，在兼职家庭教师风太郎的引导下，最终顺利“毕业”。虽然五姐妹各自走上了实现梦想的道路，但她们似乎都怀揣着某种烦恼……就在此时，风太郎和五姐妹计划了一场兼具蜜月性质的夏威夷旅行。正当旅行准备顺利进行时，某个事件突然曝光，导致大家陷入了一片慌乱！更糟糕的是，在夏威夷的旅行中，他们还卷入了各种麻烦之中……